Эх эта игра в слова. Каждый что-то свое прячет под словом «иллюстратор» и словом «дизайн».

Поэтому для начала определимся что:
Дизайн — это проектирование продукта: то как он будет работать, выглядеть, взаимодействовать с пользователем.

Иллюстрация — коммерческие картинки, в которых автор выражает идею клиента и что-то свое. В иллюстрации есть сюжет, характер, логика и на нее зрителю интересно смотреть.

И еще мне кажется стоит перефразировать вопрос в «когда заканчивается работа дизайнера и начинается работа иллюстратора?». Прости, если не правильно понял вопрос.

Теперь можно отвечать (ловко я под себя все подстроил).

Я, например, постоянно работаю с иллюстраторами. Я придумываю общую концепцию, рисую криво и прошу иллюстратора сделать хорошо в заданных рамках.

Иногда рамки: «нарисуй телку на качелях». Иногда шире: «Нарисуй че-нибудь к этой статье».

Моя работа как дизайнера заканчивается вот тут:
Макс, привет! Давай на главную нарисуем иллюстрацию о том, что мы пока не берем заказы на интерфейсы. Разместим её сразу под шапкой. Прямоугольная будет. Можно нарисовать кассу, за ней тетку кассиршу и написать «интерфейсов не будет».

В голове я это видел максимум вот так (но Максу я это не показываю, а то вдруг он меня серьезно воспринимать перестанет):

Макс говорит: «Ок». И рисует вот это (перед этим еще скетч был, да).

Как видим, у иллюстратора есть поле для игры. Всякие мелочи, характер, шутки и т. д. созданы Максом, и я отношу это к работе иллюстратора. Я как дизайнер, знаю видение Макса, и знаю, что он подходит для этой задачи. Т. е. я буквально прошу Макса: «Нарисуй, как тебя прет». И только тогда получаются интересные решения.

Есть другая проблема, с которой мы с Максом постоянно боремся. Иногда я использую иллюстратора не по назначению. Это когда я прошу Макса нарисовать для логотипа что-то. Он рисует как видит и не попадает в то, что нужно. Логотипы это другая тема и там нужно продолжать искать и перебирать кучу вариантов, даже если идея есть. Заставить Макса поиграться и поискать еще что-то — нереально. Для иллюстратора это пытка. Либо конкретно говорить что нарисовать, либо принимать то, как видит иллюстратор. Пока мы не пришли ни к чему конкретному и иногда спорим много.

Для того, чтобы споров не было, нужно учитывать стиль и характер иллюстратора. И не просить от него нарисовать что-то в ином стиле. Тогда результат будет ожидаем.
Иллюстратор без стиля и характера скорее всего не иллюстратор, а так — рисовальщик.